Torcetrapib
| Torcetrapib | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| CP529414 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C26H25F9N2O4 |
| Massa molecolare (u) | 600.473 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 689-436-6 |
| PubChem | 159325 |
| DrugBank | DBDB06281 |
| SMILES | CCC1CC(C2=C(N1C(=O)OCC)C=CC(=C2)C(F)(F)F)N(CC3=CC(=CC(=C3)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | 264 - 270 - 301+317 - 330 - 501 |
Il torcetrapib è un composto chimico di formula .[1]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{26}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{25}}\mathrm {F} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6d1f94953bbb23c01cb184aff520424b6c487e7e)
Storia
Il suo sviluppo è stato interrotto nel 2006, quando gli studi clinici di fase III hanno mostrato un'eccessiva mortalità per tutte le cause nel gruppo di trattamento che riceveva una combinazione di atorvastatina e torcetrapib.[2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
Torcetrapib è un composto appartenente alla famiglia delle chinoline, un estere carbammato e un membro dei (trifluorometil)benzeni.[3]
| N. di atomi pesanti | 41 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 13 |
| N. di elementi stereogenici atomici definiti | 2 |
| N. di legami ruotabili | 7 |
| Massa monoisotopica | 600,16706074 u |
| Superficie polare | 59,1 Ų |
Farmacologia e tossicologia
Farmacodinamica
Torcetrapib è un inibitore della proteina di trasferimento degli esteri del colesterolo (CETP), progettato per ridurre il trasferimento eterotipico degli esteri del colesterolo dall'HDL al LDL e/o VLDL.[4][5] Il composto aumenta i livelli di colesterolo HDL e apolipoproteina A-I, mentre riduce quelli di colesterolo LDL e apolipoproteina B. Questo effetto è stato osservato sia in monoterapia che in combinazione con le statine.[6]
Effetti del composto e usi clinici
Era un farmaco sviluppato per trattare l'ipercolesterolemia e prevenire le malattie cardiovascolari.[6] Il torcetrapib non è stato studiato per ridurre né le malattie cardiovascolari né il rischio di morte in coloro che già assumono statine.[4]
Note
- ^ a b (EN) PubChem, Torcetrapib, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 maggio 2025.
- ^ AR. Tall, L. Yvan-Charvet; N. Wang, The failure of torcetrapib: was it the molecule or the mechanism?, in Arterioscler Thromb Vasc Biol, vol. 27, n. 2, Feb 2007, pp. 257-60, DOI:10.1161/01.ATV.0000256728.60226.77, PMID 17229967.
- ^ torcetrapib (CHEBI:49203), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 16 maggio 2025.
- ^ a b D. Keene, C. Price; MJ. Shun-Shin; DP. Francis, Effect on cardiovascular risk of high density lipoprotein targeted drug treatments niacin, fibrates, and CETP inhibitors: meta-analysis of randomised controlled trials including 117,411 patients., in BMJ, vol. 349, Jul 2014, pp. g4379, PMID 25038074.
- ^ NCI Thesaurus (NCIt), su ncithesaurus.nci.nih.gov.
- ^ a b (EN) Torcetrapib, su go.drugbank.com. URL consultato il 16 maggio 2025.
Altri progetti
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Torcetrapib
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.