Nato a Banbury, nel nord dell'Oxfordshire, ha studiato teatro al Dartington College of Arts di Devon.
Nel 2007 esordisce come regista nel cortometraggio English Language (With English Subtitles), presentato al Los Angeles Film Festival. Nel 2011 ha scritto e diretto, in collaborazione con Rob Curry, il film documentario Way of the Morris, incentrato sul tradizionale ballo del Morris, presentato in anteprima al festival 5 000 Morris Dancers presso la Purcell Room del Southbank Centre di Londra.[1] Il documentario è stato poi proiettato all'edizione 2011 del SXSW Festival di Austin, Texas,[2] e nei cinema britannici nel settembre 2011, distribuito dalla Fifth Column Films.[3]Way of the Morris ha ottenuto un ottimo successo di critica.[4] Come sceneggiatore si ricordano anche vari cortometraggi diretti da Ben Gregor come Ant Muzak (2002), con Nick Moran e Mackenzie Crook, vincitore del premio del pubblico al Sydney Film Festival 2003, Blake's Junction 7 (2004), con Mackenzie Crook e Martin Freeman, presentato all'Edinburgh International Film Festival, e World of Wrestling (2007), con Mackenzie Crook, Miranda Hart e Kris Marshall.
Per il teatro si ricordano invece le sue opere Dakota (Festival di Edimburgo 1995), Mad Dog Killer Leper Fiend (Festival di Edimburgo 1996) e Yellow Longhair (Oval House Theatre 2000).
^(EN) Arts Council notification of funding, su artscouncil.org.uk. URL consultato il 29 aprile 2015 (archiviato dall'url originale il 13 settembre 2015).
^(EN) South By Southwest festival listing, su schedule.sxsw.com. URL consultato il 29 aprile 2015 (archiviato dall'url originale il 23 aprile 2012).