Alla morte del padre nel 1360 divenne terzo barone di Holland[1].
All'età di sedici anni nel 1366 venne nominato capitano dell'esercito inglese in Aquitania[2]. Negli anni successivi prese parte a diverse campagne militari e nel 1375 ricevette la nomina a cavaliere dell'Ordine della Giarrettiera[3].
Il suo fratellastro Riccardo divenne re di Inghilterra nel 1377 e Thomas divenne consigliere personale del re da cui ricevette molti privilegi tra cui la nomina a conte di Kent nel 1381[3], titolo appartenuto a loro madre Joan.
^Dictionary of National Biography, Vol. 27, Ed. Sidney Lee, (Smith, Elder & Co., 1851), p. 157
^abcLee, Sydney (editor) (1891). "Holland, Thomas, second Earl of Kent". Dictionary of National Biography - Volume 27. Macmillan and Co. p. 178. Retrieved 30 October 2011