Shackelford è conosciuto per aver interpretato Gary Ewing nella serie tv California, dal 1979 al 1993. Appare sempre come Gary Ewing in numerosi episodi di Dallas; questo ruolo inizialmente è stato interpretato dall'attore David Ackroyd, impossibilitato ad apparire in successivi episodi. Precedentemente alla sua presenza in Knots Landing, Shackelford interpretò Ray Gordon in Destini.