Solfonato

Con il nome solfonato si indica un sale di un acido solfonico R–SO₂OH^[1] o un suo estere R–SO₂O-R'.^[2]

Solfonati salini

Gli anioni di formula generale R–SO₃^- sono detti solfonati. Sono le basi coniugate degli acidi solfonici (R–SO₂OH). Essendo questi ultimi acidi forti e resistenti alle ossidazioni, anche i loro sali sono stabili alle ossidazioni e gli anioni di questi non danno idrolisi basica in acqua, come fanno invece i corrispondenti anioni degli acidi carbossilici. La debolissima basicità degli anioni solfonato ne fa ottimi gruppi uscenti nelle sostituzioni nucleofile.^[3]

I solfonati metallici possono essere preparati facendo reagire un acido solfonico con un idrossido di un metallo (o con un suo ossido, o anche un carbonato):

R–SO₂OH + NaOH → R–SO₂O^-Na⁺ + H₂O

Una classica reazione organica di preparazione dei solfonati è l'alchilazione di Strecker dello ione solfito.^[4] In generale si ha che:

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

In questa reazione si usano piccole quantità di ioduro come catalizzatore.

Solfonati alchilici o arilici (Esteri solfonici)

Gli esteri ciclici di acidi solfonici prendono il nome di sultoni, in parziale analogia con i lattoni.^[2]^[5]

Esempi

Note

^ J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 187.
^ ^a ^b R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 741-742.
^ Demselben, Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren, in Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 148, n. 1, DOI:10.1002/jlac.18681480108.
^ Shovan Mondal, Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones, in Chem. Rev, vol. 112, 2012, pp. 5339-5355, DOI:10.1021/cr2003294.

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[1] J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 187.

[:0-2] R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.

[3] R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 741-742.

[4] Demselben, Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren, in Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 148, n. 1, DOI:10.1002/jlac.18681480108.

[5] Shovan Mondal, Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones, in Chem. Rev, vol. 112, 2012, pp. 5339-5355, DOI:10.1021/cr2003294.

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