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Mann è stato addestrato come ufficiale a Sandhurst ed è stato incaricato nelle guardie scozzesi, in seguito divenne un membro del SAS. Dopo aver lasciato l'esercito, ha co-fondato la compagnia militare privata Executive Outcomes nel 1993 e poi ha co-fondato Sandline International con il collega ex-colonnello delle guardie scozzesi Tim Spicer nel 1996. La Sandline ha operato principalmente in Angola e Sierra Leone, ma il contratto stipulato con il governo della Papua Nuova Guinea è stato al centro di uno scandalo politico noto come l'affare Sandline.
Il 7 marzo 2004 Mann avrebbe guidato il tentativo di colpo di Stato della Guinea Equatoriale. È stato arrestato dalla polizia dello Zimbabwe in aeroporto di Harare insieme con 64 altri mercenari. Alla fine ha scontato tre anni nello Zimbabwe e due anni nella Guinea Equatoriale.
Il 2 novembre 2009 ha ottenuto la grazia dal presidente Obiang.
Sul presunto colpo di stato in Guinea Equatoriale, è il suo personaggio è protagonista del film Coup!, scritto da John Fortune. Mann è interpretato da Jared Harris, con Robert Bathurst nei panni di Mark Thatcher. È stato trasmesso su BBC Two il 30 giugno 2006 e su ABC in Australia il 21 gennaio 2008. Simon Mann è stato intervistato dal carcere nel documentario Once Upon A Coup, andato in onda su Wide Angle della PBS nell'agosto 2009. Il 17 novembre 2011, Ridley Scott doveva dirigere e produrre un thriller sul colpo di stato di Simon Mann contro il presidente della Guinea equatoriale nel 2004. Gerard Butler avrebbe interpretato Mann con Robert Edwards come sceneggiatore.[1] Alla fine il film non è stato più fatto.
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