Nel 2009 Steinberg si laurea in letteratura moderna presso il Vassar College. Nel 2010 prende parte al Programma Fulbright nel quale completa un progetto teso a spiegare il ruolo delle differenti forme d'arte nella società russa contemporanea[9]. Nel 2013 ottiene un master come cartonista presso il Center for Cartoon Studies di White River Junction nel Vermont[10]. A seguito della carriera di drag queen Steinberg diventa un illustratore e graphic desingner freelance.
A partire dal 2013 Steinberg risiede a Brooklyn, New York, assieme al compagno John Jacob Lee (conosciuto anche come Johnny Velour)[11]. Steinberg è genderqueer[1] e usa pronomi femminili e neutri. Come Sasha, Steinberg si esibisce in drag senza l'utilizzo di parrucche e pelata come omaggio a sua madre, morta nel 2015 a causa di cancro, la quale aveva perso i capelli a causa dei trattamenti[12].
Carriera
Drag e RuPaul's Drag Race
Steinberg prese parte alle audizioni dell'ottava edizione di RuPaul's Drag Race ma venne scartato. Il 2 febbraio 2017 fu rilasciata la lista dei concorrenti della nona edizione di RuPaul's Drag Race nel quale Steinberg prese parte[13][1][2]. Il 24 giugno dello stesso anno divenne il vincitore dell'edizione del programma, vincendo 100.000 dollari, una fornitura di cosmetici della Anastasia Beverly Hills cosmetics e una corona di Fierce Drag Jewels[1][2]. Allison Shoemaker del The A.V. Club, giornale online, ha definito l'esibizione di Sasha Velour della finale di So Emotional di Whitney Houston la miglior esibizione del 2017[14]. Tale esibizione è stata utilizzata da Kate McKinnon durante una delle puntate del Saturday Night Live nella quale imitava Elizabeth Warren[15][16].
Le illustrazioni e i fumetti di Steinberg sono apparsi su varie riviste tra cui The Nib, InkBRICK[22], Comics Workbook Magazine[23], QU33R[24], Cicada Magazine[25] comparendo sia come Sasha Velour che come Sasha Steinberg. Steinberg ha inoltre realizzato Stonewall una serie di fumetti che racconta la storia dei Moti di Stonewall da vari punti di vista. La serie è stata definita da Highlow Comics come intelligente, bellissima e un artistico punto di vista su un significativo e difficile evento storico[26].
Velour, The Drag Magazine
Nell'estate del 2014 Steinberg insieme al compagno fonda Velour, The Drag Magazine un giornale su base biennale sul mondo drag[27][28]. Originariamente il giornale si chiamava Vym[1][27][11]. Il giornale include interviste nonché fotografie, poesie e illustrazioni circa l'arte drag[1].
Nightgowns
Dall'agosto 2015 Steinberg ha prodotto Nightgowns, show drag che va in scena ogni mese presso il Bizarre Bushwick e il National Sawdust.
