Rosiglitazone

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Rosiglitazone
Nome IUPAC
(RS)-5-[4-(2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H19N3O3S
Massa molecolare (u)357.430 g/mol
Numero CAS122320-73-4
Numero EINECS924-121-1
PubChem77999
DrugBankDBDB00412
SMILES
CN(CCOC1=CC=C(C=C1)CC2C(=O)NC(=O)S2)C3=CC=CC=N3
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità99%
Legame proteico99,8%
Metabolismoepatico
Emivita3-4 ore
Escrezionerenale e Feci
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
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Il rosiglitazone (venduto sotto il nome commerciale Avandia) è un farmaco antidiabetico nella classe dei tiazolidinedioni. Il suo meccanismo d'azione si basa sulla sensibilizzatore all'insulina, legandosi al PPAR nelle cellule adipose e rendendo le cellule più sensibili all'insulina. È stato commercializzato dalla società farmaceutica GlaxoSmithKline (GSK) come farmaco in regime di monoterapia o per l'uso in combinazione con metformina o glimepiride . Rilasciato per la prima volta nel 1999, le vendite annuali hanno raggiunto il picco di circa $ 2,5 miliardi nel 2006; tuttavia, a seguito di una meta-analisi del 2007 che collegava l'uso del farmaco a un aumentato rischio di infarto, le vendite[1] sono crollate a soli $ 9,5 milioni nel 2012. Il brevetto del farmaco è scaduto nel 2012.[2]

È stato brevettato nel 1987 e approvato per uso medico nel 1999.[3] Nonostante l'efficacia del rosiglitazone nel ridurre la glicemia nel diabete mellito di tipo 2, il suo uso è diminuito drasticamente poiché gli studi hanno mostrato un'associazione con un aumentato rischio di infarto e morte.[4] Gli effetti avversi che sarebbero stati causati dal rosiglitazone sono stati oggetto di oltre 13.000 azioni legali contro GSK;[5] a luglio 2010, GSK aveva concordato accordi per oltre 11.500 di questi casi.

Note

  1. ^ Effect of rosiglitazone on the risk of myocardial infarction and death from cardiovascular causes, in N. Engl. J. Med., vol. 356, n. 24, 2007, pp. 2457–71, DOI:10.1056/NEJMoa072761, PMID 17517853.
  2. ^ (EN) US5002953, United States Patent and Trademark Office, Stati Uniti d'America.
  3. ^ (EN) Jnos Fischer e C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, p. 450, ISBN 9783527607495.
  4. ^ Risk of cardiovascular disease and all-cause mortality among diabetic patients prescribed rosiglitazone or pioglitazone: a meta-analysis of retrospective cohort studies, in Chin. Med. J., vol. 125, n. 23, 2012, pp. 4301–6, PMID 23217404.
  5. ^ Glaxo Withheld Avandia Study, Ex-Regulator Said to Testify, Bloomberg.

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