Il 16 novembre 1920 sposò Sonia Rosemary Keppel, figlia dell'on. George Keppel e di Alice Keppel, presso la Guards Chapel, Wellington Barracks, a Londra. Divorziarono nel 1947 dopo aver avuto tre figli:
On. Rosalind Maud Cubitt (1921–1994), sposata con il maggiore Bruce Middleton Hope Shand e madre di tre figli:
Mark Roland Shand (28 giugno 1951 - 23 aprile 2014).
On. Henry Edward Cubitt (1924–2013), IV barone Ashcombe, sposato inizialmente con Ghislaine Alexander (nata Dresselhuys), poi con Virginia Carington (figlia di Peter Carington, VI barone Carrington) e infine con Mary Elizabeth Dent-Brocklehurst (nata Chipps); non generò prole.
On. Jeremy John Cubitt (1927–1958), sposato con Diana Edith Du Cane e padre di:
Sarah Victoria Cubitt (nata nel 1953).
Roland si sposò in seconde nozze il 6 agosto 1948 con Idina Joan Mills (morta nel 1954), ex moglie di John Charles Trueman Mills, nonché figlia del colonnello Robert Edward Myddelton e di sua moglie Lady Violet Wellesley.
Infine, si sposò in terze nozze il 2 luglio 1959 con Jean Baylis, ex moglie di Greville Pollard Baylis e figlia di Charles Tuller Garland.
Morte
Monumento funerario di Roland Cubitt.
Morì il 28 ottobre 1962 e fu sepolto nel cimitero della chiesa di san Barnaba, Ranmore Common, Surrey.
