Nato a Rovigo, era figlio del pittore Riccardo Cessi e di Clementina Moretti. Studiò presso l'Università di Padova, laureandosi in giurisprudenza. Si specializzò in una ricerca storiografica di carattere economico e giuridico. Attivo politicamente, scrisse su diversi giornali, tra cui l'Avanti! e il quotidiano padovano di stampo democratico La Libertà. Nel 1908 fu assunto all'Archivio di Stato di Venezia, dove rimase sino al 1920. Alla fine della prima guerra mondiale, fra il 1919 e il 1920 fu inviato in Austria, dove trattò la restituzione di una serie documenti che in seguito alla fine del dominio austriaco sul Veneto erano rimasti agli archivi austriaci.
Nel 1920 fu spostato a Bari come insegnante di storia; dal 1922 al 1927 ricoprì il medesimo incarico a Trieste e dal 1927 al 1955 fu professore di storia medievale e moderna presso l'Università di Padova.
Sin dal 1974 la Deputazione di Storia Patria per le Venezie bandisce il Premio Roberto Cessi, originariamente "dell'ammontare di un milione di lire, da conferirsi all'autore di uno o più studi riguardanti la storia delle Venezie", mentre oggi diviso in due sezioni, sempre relative alla storia veneta, di storia medievale e moderna e di storia contemporanea (post 1797)[1].
