Nato in una cittadina del Massachusetts, Reid studiò nella School of the Museum of Fine Arts di Boston, allievo di Otto Grundmann. Nel 1884 si recò a New York City pensando di continuare i suoi studi d'arte presso l'Art Students League. Un anno dopo, però, decise di partire per Parigi.
Ritornò a New York nel 1889 e lavorò inizialmente come ritrattista. In seguito divenne insegnante di pittura alla Art Students League e alla Cooper Union. Nella maggior parte dei suoi quadri Reid raffigurò giovani donne in mezzo ad una natura rigogliosa; i suoi lavori, infatti, tendevano ad essere molto decorativi e ciò lo condusse ad una carriera di decoratore e affrescatore d'interni. Lavorò quindi alla cupola del Palazzo delle Arti liberali e in molti altri edifici, nonché alla Columbian Exposition di Chicago nel 1893.
Nel 1897 Reid entrò a far parte del gruppo dei Ten American Painters, i dieci pittori impressionisti che si dimisero per protesta dalla "Società degli Artisti americani". Intorno alla fine del secolo, Reid lavorò ancora a diversi progetti di affreschi e decorazioni murali e nel 1906 divenne membro ordinario della National Academy of Design. Quando tornò a dipingere quadri, verso il 1905, i suoi lavori divennero ancor più naturalistici e la sua gamma cromatica si riempì di morbide tinte pastello.
Lavorò anche alla Biblioteca del Congresso, a Washington, al Palazzo della Corte d'Appello e a diversi importanti edifici, producendo grandi pannelli decorativi. A fianco di queste opere però, Reid non smise di dipingere ancora ritratti, paesaggi, scene di genere e scene immaginarie, sempre con soggetti femminili e quasi sempre in una natura piena di fiori.
Reid morì a 67 anni nel villaggio di Clifton Springs, nella Contea dell'Ontario (New York).
Opere
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