Come il fratello Benjamin, frequentò l'Accademia Militare e ne uscì nel 1840. Richard Ewell fu assegnato al 1° Dragoni USA e fu promosso capitano per il servizio nella guerra messicana. Prestò servizio a Baltimora, poi nel Sudovest.
All'inizio della guerra di secessione era in Virginia in licenza di convalescenza. Si dimise dall'Esercito USA nel maggio del 1861, quindi divenne colonnello nell'Esercito confederato. Dopo aver operato quale comandante di un campo di addestramento di cavalleria fu promosso brigadier generale il 17 giugno 1861.
Dopo la guerra Ewell visse in ritiro in una fattoria nei pressi di Spring Hill (Tennessee). Alcuni lo accusavano della disfatta dei Confederati a Gettysburg, per non aver saputo catturare Cemetery Hill. Cionondimeno è improbabile che la cattura di quella posizione potesse in sé portare ad una vittoria Confederata.
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