Nato a Milano in una famiglia di musicisti (è figlio del compositore Luciano Chailly e fratello maggiore dell'arpista e compositrice Cecilia Chailly), ha studiato nei conservatori di Perugia, Roma e Milano. In seguito ha studiato direzione d'orchestra con Franco Ferrara a Siena. Nel 1974 ha sposato la violinista argentina Anahi Carfi e successivamente Gabriella Terragni e ha una figlia di nome Luana.
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Commento: è stato creato (a scopo promozionale?) un elenco contenente qualsiasi CD/DVD in cui è presente almeno una traccia di questo musicista, ma appare esagerato e oggettivamente troppo lungo. Trattasi pertanto di WP:RILIEVO ingiusto.
Ha un contratto in esclusiva con la casa discografica Decca e tra le sue registrazioni spiccano i cicli delle sinfonie di Gustav Mahler e Anton Bruckner e l'opera omnia di Edgard Varèse. Più recentemente ha inciso musiche di Felix Mendelssohn, Johannes Brahms e le sinfonie di Robert Schumann nella trascrizione di Gustav Mahler.
A fine 2011 è stata pubblicata l'integrale delle sinfonie di Beethoven con l'orchestra Gewandhaus di Lipsia, che ha avuto numerosi riconoscimenti da parte della critica specializzata per l'approccio rivoluzionario nella scelta dei tempi e la forza espressiva dell'esecuzione. Il nuovo ciclo sinfonico beethoveniano nell'ottobre 2011 si piazza al n. 48 della classifica Top 100 dei CD pop più venduti in Italia: è la prima volta che un cofanetto classico da 5 CD entra in questa graduatoria. In UK il ciclo sinfonico si è attestato al primo posto della classifica classica.
Nel novembre 2011 i concerti per clavicembalo BWV 1052-1056 di Johann Sebastian Bach con Ramin Bahrami hanno raggiunto il 17º posto nella classifica pop dopo 2 settimane dalla pubblicazione e hanno totalizzato 9 settimane consecutive di presenza e oltre 10 000 copie solo in Italia: un record assoluto per una registrazione bachiana e un caso rarissimo per un CD classico.
Nel dicembre 2012 il maestro alla direzione dell'Orchestra Filarmonica della Scala, con Viva Verdi Ouvertures e Preludi, entra alla 52ª posizione della classifica POP. Nel gennaio 2013 l'album è stato presente per la quarta settimana consecutiva nella classifica POP e nell'aprile 2013 ha raggiunto il 51º posto.
Secondo i dati di GfK il disco ha dominato i primi nove mesi dell'anno nella musica classica italiana.
Buzzolla/Bazzini/Pedrotti/Cagnoni/Ricci/Nini/Boucheron/Coccia/Gaspari/Platania/Rossi/Mabellini/Verdi, Messa per Rossini - Maria José Siri/Veronica Simeoni/Giorgio Berrugi/Simone Piazzola/Riccardo Zanellato/Riccardo Chailly/Orchestra del Teatro alla Scala di Milano, 2017 Decca
Ciaikovsky Rachmaninov - Conc. pf. n. 1/Conc. pf. n. 3 - Argerich/Kondrashin/Chailly, 1980/1982 Philips
Gershwin, Rhapsody in Blue & An American in Paris & Cuban Overture & Lullaby - Cleveland Orchestra/Katia Labèque/Marielle Labèque/Riccardo Chailly, 1987 Decca
Juan Diego Flórez, Rossini Arias - Coro Di Milano Giuseppe Verdi/Juan Diego Flórez/Orchestra Sinfonica di Milano Giuseppe Verdi/Riccardo Chailly, 2001 Decca
Tenor Arias - Joseph Calleja/Orchestra Sinfonica di Milano/Riccardo Chailly, 2004 Decca
DVD & BLU-RAY parziale
Gershwin, Catfish Row/Conc. in fa/American in Paris/Rialto Ripples, - Bollani/Chailly/Filarmonica della Scala, 2013 Decca (dal concerto tenuto nel 2012 al Teatro alla Scala)
Mahler, Symphony No. 2 - Chailly, Christiane Oelze (Soprano), Sarah Conolly (Mezzosoprano), Gewandhausorchester zu Leipzig, MDR Rundfunkchor, Berliner Rundfunkchor, GewandhausChor, 2011, Accentus Music & Blu-ray Disc
Mahler, Symphony No. 4 - Chailly, Christina Landshamer (Soprano), Gewandhausorchester zu Leipzig, 2012, Accentus Music & Blu-ray Disc
Mahler, Symphony No. 5 - Chailly, Gewandhausorchester zu Leipzig, 2013, Accentus Music & Blu-ray Disc
Mahler, Symphony No. 6 - Chailly, Gewandhausorchester zu Leipzig, 2013, Accentus Music & Blu-ray Disc
Mahler, Symphony No. 8 - Chailly, Erika Sunnegårdh (Soprano), Ricarda Merbeth (Soprano), Christiane Oelze (Soprano), Lioba Braun (Alto), Gerhild Romberger (Alto), Stephen Gould (Tenore), Dietrich Henschel (Baritono), Georg Zeppenfeld (Basso), Gewandhausorchester zu Leipzig, MDR Rundfunkchor, Chor der Oper Leipzig, GewandhausChor, Thomanerchor Leipzig, GewandhausKinderchor, 2011 (Gewandhausorchester zu Leipzig, 2013, Accentus Music & Blu-ray Disc
Mahler, Symphony No. 9 - Chailly, Gewandhausorchester zu Leipzig, 2014, Accentus Music & Blu-ray Disc