Il riarrangiamento di Fischer–Hepp o reazione di Fischer-Hepp o trasposizione di Fischer-Hepp è una reazione di riarrangiamento nella quale il gruppo nitroso di un composto N-nitroso aromatico o di una nitrosammina migra su un atomo di carbonio dello scheletro della molecola :[ 1] [ 2]
Schema reazione di riarrangiamento Fischer-Hepp Questa reazione organica fu effettuata inizialmente dai chimici tedeschi Otto Philipp Fischer (1852–1932) e Eduard Hepp (11 Giugno, 1851 – 18 Giugno, 1917)[ 3] [ 4] aniline secondarie para -nitrose, le quali non si possono sintetizzare per reazione diretta.
La reazione si ottiene facendo reagire la nitrosammina con acido cloridrico . La resa chimica è generalmente buona in queste condizioni, ma spesso molto più bassa se viene usato un acido diverso.
Non è ancora chiaro il meccanismo di reazione esatto ma sembra trattarsi di una reazione intramolecolare , in quanto la reazione avviene anche in presenza di un eccesso di urea , sostanza in grado di intrappolare composti come l'acido nitroso o il cloruro di nitrosile [ 5] [ 6]
Note
^ O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0 )
^ (EN Named things in chemical industry PDF ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ISBN 3817110553
^ (EN Kinetics and mechanism of the Fischer–Hepp rearrangement and denitrosation. Part VI. The relative reactivity of a number of nitrogen-containing species towards nitrosation, and further evidence against an intermolecular mechanism for the rearrangement J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , vol. 0, n. 6, 1975, pp. 655–659, DOI :10.1039/p29750000655 . URL consultato il 2 ottobre 2018 . ^ Ivan Ernest: Meccanismi di legame, struttura e reazione in chimica organica . Springer, 1972, ISBN 3-211-81060-9 , pp. 272–273.
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