La stagione 1998-99 dei Portland Trail Blazers fu la 29ª nella NBA per la franchigia.
I Portland Trail Blazers vinsero la Pacific Division della Western Conference con un record di 35-15. Nei play-off vinsero il primo turno con i Phoenix Suns (3-0), la semifinale di conference con gli Utah Jazz (4-2), perdendo poi la finale di conference con i San Antonio Spurs (4-0).
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