La porta (facente parte della sesta cerchia di mura, compiuta fra il 1284 ed il 1333) fu edificata tra il 1332 e il 1334 sulla importantissima via per Pisa, con un progetto attribuito a Andrea Pisano.
Basandosi sulle sue dimensioni attuali, doveva essere la porta più maestosa della cinta muraria, ma rimase incompiuta in altezza; fu poi ribassata e rinforzata negli anni immediatamente precedenti l'assedio di Firenze per adattarla alle nuove esigenze militari imposte dall'uso dei cannoni e delle armi da fuoco di recente diffusione.
Sul lato rivolto verso la città è presente alla sommità dell'arco lo stemma di Firenze scolpito in pietra serena. Sul lato esterno si trovava uno stemma simile, in marmo, come si vede nelle foto storiche: adesso lo si può vedere murato nel tratto di mura a sinistra della porta.
A differenza della zona a nord dell'Arno, in questa zona le mura non furono demolite per far spazio a viali (1865-1870); a fianco delle porte furono praticate aperture accessorie per facilitare il transito di persone e cose.
Chiavi della Porta San Frediano custodite nel Museo Tracce di Firenze in Palazzo Vecchio
La porta
La grandiosa porta in legno con i bulloni è originale, così come gli anelli in ferro battuto per legare i cavalli, ancora applicati ai lati rivolti all'esterno, e supporti per fiaccole in ferro battuto.
Le chiavi della Porta San Frediano sono ancora oggi visibili poiché sono custodite nel Museo Tracce di Firenze in Palazzo Vecchio.
Altre immagini
Veduta interna
Il giglio fiorentino in marmo, dalla chiave di volta esterna della porta
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