Nel 2002 ingaggiò come allenatore José Mourinho e nel biennio successivo il club vinse due Scudetti, una Coppa di Portogallo, una Supercoppa di Lega, una Coppa UEFA e una Champions League, diciassette anni dopo il primo successo.
Nel 2008, nonostante la vittoria in Campionato, il club venne coinvolto nello scandalo denominato Fischietto d'oro, relativo ad alcuni casi di illecito sportivo avvenuti nella stagione 2003-2004: al termine dell'inchiesta la Federazione lusitana penalizzò la società di 6 punti e Pinto da Costa fu squalificato due anni per illecito sportivo[1].