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La Pentapoli è un raggruppamento di cinque città (dal greco Πεντάπολις, Pentàpolis = 5 città) alleate per motivi amministrativi, politici o religiosi.

Tra le Pentapoli conosciute:

• Pentapoli aurunca (della popolazione degli Aurunci: Ausona, Minturnae, Sinuessa, Suessa, Vescia).
• Pentapoli biblica comprendente, ai tempi di Abramo, le città di Adma, Gomorra, Sodoma, Zeboim e Zoar.
• Pentapoli bizantina – Italia:
  • Ravenna, Forlì, Forlimpopoli, Classe, Cesarea – la Pentapoli bizantina per antonomasia.
  • Rimini, Pesaro, Fano, Senigallia e Ancona o Numana – "Pentapoli marittima".
  • Urbino, Cagli, Jesi, Osimo e Fossombrone – "Pentapoli annonaria", (chiamata anche "montana", ne facevano parte nella sua massima espansione anche Gubbio e Perugia).
• Pentapoli dorica, confederazione sacrale di cinque città di origine dorica in Asia Minore (Camiro, Cnido, Coo, Ialiso e Lindo, evoluzione dell'esapoli dorica dopo l'esclusione di Alicarnasso).
• Pentapoli filistea, costituita da Ascalona, Ashdod, Ekron, Gaza e Gat.
• Pentapoli libica o Pentapoli cirenaica (Libia: Apollonia, Arsinoe, Berenice, Cirene e Tolemaide).
• Pentapoli mozabita (Algeria, Mzab o M'Zab, dei Kharigiti, i "fuoriusciti", una confessione islamica: El Atteuf, Bou Noura, Melika, Beni Isguen, Ghardaia).
• Pentapoli saturnia o città saturnie (nell'attuale provincia di Frosinone), Alatri, Anagni, Aquino, Arpino e Atina: le cinque città che sarebbero state fondate dal dio Saturno durante l'età dell'oro.
• Pentapoli di Siracusa (i cinque quartieri della Siracusa greca, in Sicilia, Italia; Ortigia, Acradina, Tiche, Neapolis, Epipoli).