Old Road Town fu fondata il 28 gennaio1624 da Thomas Warner, sua moglie Rebecca, suo figlio Edward e altre 14 persone. I coloni avevano inizialmente buoni rapporti con i Caribe, i nativi dell'isola, anche se ben presto non fu più così.
Il tabacco aveva attirato Warner sull'isola, ed era proprio questa coltura a sostenere l'insediamento. La colonia prosperò e furono costruiti altri insediamenti. Nel 1727Basseterre divenne la capitale della colonia, dopo l'espulsione dei francesi nel 1713[1].
Economia
Old Road Town si è sviluppata con il turismo, la pesca e le industrie agricole. È presente un nuovo complesso di pesca in città, finanziato dal governo di Taiwan.
Monumenti e luoghi d'interesse
Fuori da Old Road Town ci sono alcuni petroglifi storici dei del popolo dei Caribe.