In mancanza dell'NHL All-Star Game nella stagione 2009–10, proprio a causa della concomitanza con i Giochi olimpici nel mese di febbraio, il Winter Classic fu il principale evento mediatico e televisivo della stagione. La NHL fu in trattative con i Calgary Flames per ospitare un'altra gara all'aperto nel giorno di capodanno presso il McMahon Stadium, possibilmente contro un'altra franchigia canadese.[1] Tuttavia tale appuntamento non rientrò nella programmazione del calendario della NHL, annunciato il 15 luglio 2009, lo stesso giorno dell'annuncio delle squadre selezionate per prendere parte al Winter Classic.
Panorama del terreno di gioco prima della partita.
Uniformi
In occasione della partita i Flyers indossarono una divisa con i coloro invertiti rispetto alla tenuta da trasferta, una replica della loro uniforme casalinga per la stagione 1973–74, tuttavia con i nomi dei giocatori scritti in bianco su sfondo nero. I Bruins indossarono un'uniforme simile alla divisa 1958-58 disegnata dall'ex giocatore Cam Neely: maglia giallo scura con pantaloni marroni, calze giallo scure a strisce marroni e gialle, oltre ad una diversa "B" del loro logo introdotto nel 1948–49; il marrone e l'oro (colore)oro furono proprio i primi colori dei Bruins al loro esordio in NHL nella stagione 1924–25.
Durante la prima frazione di gioco, senza segnature, vi fu il primo vero contrasto fisico nel Winter Classic, che vide coinvolti Shawn Thornton e Daniel Carcillo, con quest'ultimo che ebbe la meglio. Al minuto 4:42 del secondo periodo Danny Syvret segnò la sua prima rete in carriera nella NHL con un tiro dalla linea blu che trovò dostratto il portiere dei Bruins Tim Thomas, disturbato dall'attaccante avversario Scott Hartnell. Nel corso della partita, ed in particolare alla fine di ciascun periodo, il ghiaccio risultò spesso increspato, causando problemi al pattinaggio dei giocatori. Dopo una penalità attribuita a Kimmo Timonen per sgambetto su Zdeno Chára, i Bruins pareggiarono la partita in powerplay grazie a Mark Recchi,grazie ad un passaggio decisivo di Derek Morris a soli 2:18 minuti dalla fine della partita. Nei tempi supplementari il portiere dei Bruins Thomas salvò in più occasioni la propria squadra, compresa una situazione di 2-contro-1 contro Daniel Brière e Mike Richards. Sull'immediato ribaltamento di fronte al tedesco Marco Sturm, mise in rete il puck passatogli da Patrice Bergeron, beffando il portiere dei Flyers Michael Leighton.
