Dopo il successo del gioco, nel 1996 Stemmle si dedicò allo sviluppo di Afterlife, un gioco gestionale di simulazione divina prodotto ancora una volta dalla LucasArts. Dopo la tiepida accoglienza di questo progetto, Stemmle tornò alle avventure grafiche, di nuovo in coppia con Clark: nel 2000 viene così pubblicato Fuga da Monkey Island, quarto episodio della saga di Monkey Island, che vede Stemmle e Clark come direttori del progetto, programmatori e autori della sceneggiatura. Due anni dopo Stemmle si occupa dei dialoghi dello sparatuttoStar Wars Jedi Knight II: Jedi Outcast, per poi dedicarsi ancora alla saga di Sam & Max. Il nuovo episodio della serie, intitolato Sam & Max Freelance Police, era previsto per il 2004, ma è stato cancellato in corso di sviluppo dalla LucasArts.
In seguito alla sospensione del progetto, Stemmle decise di lasciare la casa californiana. Nel 2005 entrò a far parte della Perpetual Entertrainment, software house impegnato sullo sviluppo del MMORPGStar Trek Online; tuttavia anche questo gioco fu cancellato prima di vedere la luce, a causa dei problemi finanziari dello sviluppatore, che fallì di lì a poco. Attualmente ha trovato impiego presso la Telltale Games; ha lavorato dapprima a Strong Bad's Cool Game for Attractive People, e successivamente alla serie episodica Tales of Monkey Island, di cui sta curando design e sceneggiatura.
