Il giorno di Pasqua del 1901 fondò la Congregazione Eucaristica: luogo di incontro di giovani e adulti presso la chiesa di San Claudio, a Roma. Fu frequentata anche da Vittorio Bachelet.
Con la morte di Pio XI prese parte al conclave del 1939 che elesse papa, col nome di Pio XII il cardinale Eugenio Pacelli. Secondo lo storico Giovanni Coco[1] il cardinale Massimi rivestiva le caratteristiche del candidato "apolitico", "spirituale", "più conciliante" che il regime fascista desiderava avesse il nuovo pontefice. Per questo Benito Mussolini si mosse, per tramite del ministro degli esteri Galeazzo Ciano e del germanista Guido Manacorda, allo scopo di perorane la elezione presso gli altri cardinali; l'iniziativa non ebbe però buon esito.
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