Miller entrò nel mondo del gioco nel 1967 al college, frequentando un corso di scienze politiche tenuto dall'Università dell'Illinois lavorò su giochi di ruolo e simulazioni politiche. Nel 1972 dopo il congedo dall'esercito cominciò a frequentare l'Università di stato dell'Illinois dove insieme a Frank Chadwick, Rich Banner e Loren Wiseman partecipò al progetto SimRAD (Simulation Research Analysis and Design — Progetto ed Analisi di Ricerche Simulate): un progetto dell'università dedicato a produrre simulazioni didattiche per uso scolastico, ed in quest'ambito produsse fino al 1974 diverse simulazioni (politiche economiche e storiche). Nel 1973 insieme ai suoi tre compagni dell'Università fondò la Game Designers' Workshop.
Nel 1991 lascia la GDW, collabora alla creazione di alcuni videogiochi (MegaTraveller II, Twilight: 2000 e Challenge of the Five Realms della Paragon/Microprose), lavora come agente assicuratore per quattro anni e collabora con la moglie Darlene alla Heartland Publishing Services una ditta per la fornitura di servizi di stampa alle case editrici di giochi.
Alla chiusura della GDW nel 1996 riacquistò i diritti di Traveller e amministrò tre nuove edizioni del gioco gestite dalla sua compagnia Far Future Enterprises.
