Originario di Invermere e attivo in gare FIS dal dicembre del 1999, in Nor-Am Cup Osborne-Paradis esordì il 29 febbraio 2000 a Whistler in supergigante (43º) e colse il primo podio il 17 dicembre 2003 a Lake Louise nella medesima specialità (2º); sempre in supergigante nel 2004 vinse la medaglia d'argento ai Mondiali juniores di Maribor, il 12 febbraio, e ottenne la prima vittoria in Nor-Am Cup, il 27 febbraio a Big Mountain.
Conquistò il primo podio in Coppa del Mondo il 25 novembre 2006 nel supergigante di Lake Louise (2º); ai successivi Mondiali di Åre 2007 fu 9º nella discesa libera e il 6 dicembre dello stesso anno conquistò a Lake Louise l'ultima vittoria, nonché ultimo podio, in Nor-Am Cup.
Ai Mondiali di Schladming 2013 fu 18º nella discesa libera e 16º nel supergigante; l'anno dopo ai XXII Giochi olimpici invernali di Soči 2014 nelle medesime specialità si classificò rispettivamente al 25º e al 24º posto, mentre ai Mondiali di Vail/Beaver Creek 2015 si piazzò 21º nella discesa libera e non terminò il supergigante. Il 7 marzo dello stesso anno salì per l'ultima volta sul podio in Coppa del Mondo, a Lake Louise in discesa libera (2º).
Ai Mondiali di Sankt Moritz 2017, sua ultima presenza iridata, vinse la medaglia di bronzo nel supergigante e fu 31º nella discesa libera; l'anno dopo ai XXIII Giochi olimpici invernali di Pyeongchang 2018, sua ultima presenza olimpica, si classificò 14º nella discesa libera, 22º nel supergigante e non completò la combinata. Prese per l'ultima volta il via in Coppa del Mondo il 15 marzo dello stesso anno a Åre in supergigante, senza completare la gara; infortunatosi il 21 novembre successivo durante le prove della discesa libera di Coppa del Mondo di Lake Louise, non riuscì a tornare alle gare e annunciò il definitivo ritiro due anni dopo[1].
