Nato da Helen e Eugene Halpin, è stato tra i primi attori bambini del mondo televisivo[senza fonte]. Più giovane di tre figli (dopo suo fratello Eugene, Jr., e sua sorella Joan), la sua carriera da attore è cominciata quando un insegnante di musica, rimasto impressionato dal suo look, lo incoraggiò a provare a recitare. A partire da allora numerosi ruoli si sono susseguiti per l'attore, in particolar modo nei suoi anni da teenager, e Halpin è apparso in molte fra le maggiori serie televisive del periodo. Il ruolo che maggiormente lo ha portato alla ribalta, procurandogli fama e notorietà, è stato quello di Sandy Ricks in Flipper del 1963.
Il successo del film spinse i produttori a ideare e realizzare un seguito, Flipper contro i pirati, nel 1964, e successivamente una serie televisiva basata sulle avventure del famoso delfino, con altri giovani attori quali Tommy Norden. La serie, di 88 episodi, rese Halpin ancora più popolare tra gli adolescenti e più in generale presso il pubblico dei giovani, e in quegli anni egli venne spesso raffigurato sulle copertine delle principali riviste per teenager a livello internazionale, tra cui Bravo, Teen Life, 16 Magazine e Tiger Beat.
