Leonhard Kaupisch (Bitterfeld, 1º settembre 1878 – Weimar, 26 settembre 1945) è stato un generale tedesco.
Entrato nell'esercito nel 1898, Kaupisch completa il suo addestramento all'Accademia militare di Lichterfelde nel 1909. Nel 1911 viene trasferito a Berlino allo stato maggiore generale. Nel 1914 viene promosso Hauptmann.
Durante la prima guerra mondiale Kaupisch continua ad essere impiegato nello Stato maggiore dell'esercito e nel 1917 viene promosso maggiore.
Dopo la fine della guerra viene assegnato a Kassel. Nel 1923 viene promosso Oberstleutnant e ottiene il comandato del VII Reggimento d'Artiglieria.
Il 1º aprile 1934 viene trasferito alla Luftwaffe col grado di generale (General der Flieger).
Allo scoppio della seconda guerra mondiale, dopo l'invasione della Polonia da parte della Wehrmacht viene nominato governatore militare della provincia di Danzica-Prussia Occidentale.
Nell'aprile 1940 guida l'Operazione Weserübung che porta all'occupazione della Danimarca.
Fino al giugno 1940 è comandante supremo delle forze armate tedesche in Danimarca.
Il 10 aprile 1942 viene congedato dall'esercito per superati limiti d'età. Muore di morte naturale nel settembre 1945 a Weimar.
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