Non si sa molto di Leale Malatesta e le informazioni raccolte su di lui sono spesso controverse.
Intraprese la carriera ecclesiastica.
Il 22 febbraio 1363 venne legittimato come figlio di Malatesta Antico (in quanto nato prima del matrimonio) per mezzo di una dispensa di papa Urbano V. In quello stesso anno pare fosse titolare di alcune prebende presso la diocesi di Rimini.
Il 13 settembre 1400 testò nella sua residenza di Castel Leale, oggi frazione di San Clemente, morendo pochi giorni dopo; fu sepolto nella chiesa di San Francesco a Rimini.
