Olsen fu chiamato per la prima volta in Nazionale dal CTSepp Piontek nell'aprile del 1986 e debuttò contro la Bulgaria (0-3). Fu convocato per l'Europeo 1988, dove partì come riserva. Olsen entrò come sostituto nella prima partita disputata dalla Danimarca e giocò come titolare le altre due del girone, che si concluse con l'eliminazione dei danesi. Nel 1992 fu chiamato per l'Europeo 1992 disputatosi in Svezia. Olsen fu scelto come capitano della squadra che, sotto la guida di Møller Nielsen vinse quella competizione, primo successo della Nazionale danese.
Dopo aver perso la Nazionale durante il periodo trascorso a Basilea, fu richiamato nell'aprile 1996 e in seguito fu scelto tra i 22 che avrebbero dovuto difendere in Inghilterra il titolo conquistato quattro anni prima. Olsen, tuttavia, non giocò alcuna partita in quell'edizione dell'Europeo che vide la Danimarca eliminata dopo la fase a gironi. In Nazionale, tra il 1986 e il 1996, ha collezionato 84 partite e realizzato 4 reti.
Allenatore
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Dopo essersi ritirato dal calcio giocato, Olsen allenò diverse selezioni del Brøndby: la squadra riserve, le giovanili e fu anche vice-allenatore nella prima squadra.
Nel 2003 passò alla guida del Randers che militava nella seconda serie del campionato danese. Con il Randers conquistò la promozione in Superligaen nella prima stagione, ma l'anno dopo la squadra retrocedette nuovamente. Olsen rimase alla guida della squadra e la stagione seguente vinse la Coppa di Danimarca e ottenne una seconda promozione.
Nell'estate2007 decise di lasciare il Randers per allenare l'Odense, anch'esso in Superligaen.
Statistiche
Cronologia presenze e reti in nazionale
Cronologia completa delle presenze e delle reti in nazionale ― Danimarca