Si addentrò nel mondo della musica attraverso il pianoforte, che ha suonato assieme alla chitarra in alcuni dei primi concerti dal vivo e che utilizza ancora occasionalmente durante la composizione, per poi approdare alla chitarra all'età di 12 anni. Inizialmente il suo modo di improvvisare è stato influenzato da chitarristi come Pat Metheny e John Scofield, ma successivamente è emerso un suo stile personale con un fraseggio sciolto e lineare, rifacendosi a musicisti degli anni '40 e '50 come Lennie Tristano. Il suo linguaggio musicale e i suoi accordi sono molto complessi e avanzati, ispirato molto anche da artisti come George Van Eps e Ben Monder. Ha frequentato la Berklee School of Music per due anni e mezzo prima di abbandonare in giovane età per fare dei tour con Gary Burton, a quei tempi uno dei "big" della scuola jazzistica. Successivamente, si spostò a Brooklyn dove continuò a maturare e divenne subito uno dei chitarristi più di rilievo fra quelli della sua generazione suonando anche con The Human Feel, Paul Motian's Electric Bebop Band, Joe Henderson Group, e the Brian Blade Fellowship.
Originario di Filadelfia, Kurt Rosenwinkel attualmente risiede con sua moglie e i loro due figli a Berlino, dove ha per anni insegnato al Jazz Institute Berlin.
Nel 2017 è stato pubblicato il suo più recente lavoro discografico da leader, Caipi, primo album pubblicato dalla neonata casa discografica (di proprietà dello stesso Rosenwinkel), Heartcore Records. L'album rappresenta una decisa virata stilistica del chitarrista statunitense ed è il primo lavoro in cui Rosenwinkel si cimenta nel ruolo di cantante e polistrumentista.
Stile
Kurt Rosenwinkel, 2016
Lo stile di Kurt Rosenwinkel è profondamente eterogeneo. Distinto da una notevole tecnica sullo strumento, il fraseggio melodico e il suo approccio all'armonia risentono delle influenze di artisti come George Van Eps, Tal Farlow, Lennie Tristano, John Coltrane fino ad arrivare ad artisti moderni come Allan Holdsworth e Pat Metheny. Peculiare è il suo approccio all'improvvisazione, che esegue cantando nota per nota (e non solo un abbozzo della melodia) spesso anche in un microfono che adopera dal vivo. È difficile sentire la sua chitarra libera da effetti e pedali, di cui fa un largo uso e che tradiscono la sua costante ricerca del suono "ideale". La sua visione musicale, pur rimanendovi concretamente ancorata, non rimane limitata al mondo del jazz ma risente delle influenze di diversi stili assorbiti e ascoltati negli anni, incorporando soprattutto influenze hip-hop, rock e classiche.
Didattica
Kurt Rosenwinkel è molto attivo in ambito didattico partecipando frequentemente a seminari e Clinics nel mondo e in particolare in Europa. Ha insegnato costantemente al Jazz Institute di Berlino fino al 2016.
