Comincia a dipingere graffiti negli anni ottanta, sui muri di Padova, per poi iniziare a proporre alcuni disegni per linee di abbigliamento negli anni novanta in Regno Unito e Stati Uniti, fino a collaborare nella realizzazione delle campagne pubblicitarie per la casa produttrice di pattini Roces.
In seguito collabora con MTV, attraverso un video girato durante un tour in California con lo skater Daniel Cardone e attraverso un corto a Genova nel 2002 sul G8.
Per documentare la sua produzione artistica (che nel tempo si è allargata ad opere su tela, abbigliamento e oggetti di uso quotidiano), nel 2011 pubblica il libro Lies[2].
Kenny Random e la città di Padova
Nonostante la poliedricità della sua produzione, il motivo per cui è maggiormente conosciuto sono i numerosi murales che adornano la città di Padova, che periodicamente vengono incrementati con nuove opere.
La sua produzione si è evoluta nel corso degli anni, partendo da figure antropomorfe, passando per sagome stencil fino ad incorporare vari personaggi dei cartoni animati per dare maggiore espressività al messaggio veicolato [3].
I suoi murales sono oggi presenti sia nell'area industriale che nel centro storico di Padova, e possono talmente considerarsi parte della città che in alcuni casi si è scelto di preservarli durante i lavori di ristrutturazione degli edifici coinvolti[4].
Nel 2007 gli è stata dedicata una mostra nella galleria Spazio Tindaci a Padova[5].
Nel dicembre 2012 realizza l'iniziativa The Gift, disseminando per la città 32 opere e fornendo indizi per il ritrovamento tramite il suo profilo Facebook e il suo sito, permettendo a chiunque le trovasse di diventarne il legittimo proprietario[7].
Nel dicembre 2013 replica con The Gift 2, lasciando in vari giorni e in vari luoghi della città 23 medaglioni numerati corrispondenti ad altrettante opere da distribuire in dono[8].
Un suo murales è divenuto copertina del cd Seguendo Le Nuvole del gruppo padovano Mideando String Quintet[9].
^ Spazio Tindaci, KENNYRANDOM - Play/Rec/Pause/Stop, su tindaci.com. URL consultato il 17 febbraio 2013 (archiviato dall'url originale l'11 febbraio 2015).
^ Padova Vintage Festival, Scrivilo sui muri, su vintagefestival.org. URL consultato il 26 aprile 2022 (archiviato dall'url originale il 16 aprile 2013)..
Roberto Brumat, Kenny Random, l'arte sulla strada, su corrieredelveneto.corriere.it, Corriere della Sera, 1º dicembre 2011. URL consultato il 17 febbraio 2013.
Mi. Gri., I volti sono dentro la mia mano, su ricerca.gelocal.it, Il Mattino di Padova, 21 giugno 2005. URL consultato il 17 febbraio 2013.
