Si iscrisse poi a giurisprudenza presso l'Università di Santo Tomás, dovendo però interrompere i propri studi allo scoppio della seconda guerra mondiale. Durante il conflitto, proseguì il percorso di istruzione da autodidatta, leggendo vari libri di giurisprudenza in possesso del padre. Grazie all'aiuto dell'influente padre, al termine della guerra ottenne un permesso speciale dalla Corte Suprema per poter esercitare la professione di avvocato, pur non avendo conseguito una laurea.[1]
Tra gli anni cinquanta e sessanta fu coinvolto in numerose procedure legali dall'alta attenzione pubblica, che ne aumentarono la popolarità. Tale reputazione lo portò ad essere nominato Segretario della Giustizia dal presidente Diosdado Macapagal, carica che occupò nel 1962. L'anno seguente si candidò con successo al Senato, ricoprendo la posizione sino alla dichiarazione di legge marziale da parte del presidente Ferdinand Marcos nel settembre 1972. A seguito di questo evento aumentarono i suoi dissidi col governo e, forte della sua grande amicizia con il socialistaNinoy Aquino, divenne una delle principali figure dell'opposizione assieme ad esponenti del Partito Liberale come lo stesso Aquino, Gerry Roxas e Jovito Salonga.
Attivista militante, scontò una detenzione di due anni dal 1972 al 1974, al termine dei quali prestò servizio legale a prigionieri politici, leader del Partito Comunista e presunte vittime di abusi dei diritti umani. La rivoluzione del Rosario portò alla cacciata forzata di Marcos e nel 1986 Diokno fu nominato Presidente della Commissione per i diritti umani delle Filippine dalla nuova presidente Corazon Aquino. Abbandonò la carica un anno dopo con grande indignazione, a seguito del massacro di Mendiola, dove tredici contadini furono uccisi dalle forze antisommossa del governo Aquino per aver protestato a favore di una riforma agraria.
Note
^ab Jose Jr. Dalisay, Jose W. Diokno: The Scholar-Warrior, su diokno.org. URL consultato il 3 marzo 2011 (archiviato dall'url originale il 14 aprile 2013).