Dopo 7 stagioni da titolare nella squadra colombiana attira le attenzioni del Parma, che nel 1999 lo ingaggia assieme ad un altro colombiano, Johnnier Montaño.
Arrivato in Italia, esordisce in Serie A il 5 dicembre 1999 in Parma-Torino 4-1, ma non trova subito spazio nelle file della squadra emiliana ed in 3 stagioni con la casacca crociata colleziona solo 36 presenze.
Nella stagione 2002-2003, per permettergli di scendere in campo con una certa continuità, il Parma lo cede in prestito alla Sampdoria, in Serie B, ma a causa di un gravissimo infortunio il giocatore è costretto a saltare l'intera stagione senza collezionare nessuna presenza con i doriani.
La stagione chiude un ciclo della sua carriera, ma ne apre un altro. Infatti Bolaño riesce a recuperare la forma e per tornare gradualmente a giocare a calcio il Parma lo manda in prestito al Lecce, in Serie A, nel gennaio 2004. Con la squadra salentina totalizza 16 presenze.
Le speranze di tornare a giocare a pieni ritmi a calcio crescono radicalmente dopo lo scorcio di stagione trascorso a Lecce. Nella stagione 2004-2005 il Parma decide di puntare nuovamente su di lui e così nella massima serie italiana Bolaño colleziona 22 presenze, contribuendo alla salvezza della squadra crociata. Nella due stagioni seguenti è spesso relegato in panchina.
Ad agosto 2007 passa al Modena con un contratto biennale dove è una pedina fondamentale del centrocampo dei canarini.
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