Wolk è nato a Farmington Hills, Michigan, da un'insegnante di Arte, Edie, e Robert Wolk, il proprietario di un negozio di scarpe.[1]
È nato da una famiglia ebrea, si è diplomato alla North Farmington High School nel 2003 e poi si è laureato nel 2007 all'Università del Michigan di Musica, Teatro e Danza.
È sposato con Elizabeth Jae Lynch, insieme alla quale ha avuto due figli.
Nel 2012 entra nel cast del film Le squillo della porta accanto mentre, a partire dal 2013, ricopre il ruolo di Bob Benson in alcuni episodi della serie televisiva Mad Men ricoprendo la parte fino al 2014.
Ottiene nel 2015 una parte nel film di Kyle Patrick AlvarezEffetto Lucifero; sempre nello stesso anno diventa uno dei protagonisti della serie Zoo recitando il ruolo dello zoologo Jackson Oz, fino alla fine della serie nel 2017.