Nel mese di luglio 1897, Reid riferisce che al principe di Galles venne diagnosticata la gonorrea. Reid consigliò un periodo di riposo a Cimiez. La famiglia reale si ammutinò rispetto a tale consiglio. Il medico diede diversi consigli alla regina circa l'importanza della salute dell'erede al trono piuttosto e la invitò a dare meno attenzione al suo servo indiano, che aveva su di essa un forte ascedente.
Il 19 novembre 1900, Vittoria, principessa reale e imperatrice di Germania, visitò la madre, la regina, a Osborne House. La regina era gravemente ammalata, e riferì al medico di corte che la permanenza a Windsor le causava malessere. Reid era l'unica persona che rimase al fianco della regina nel corso della sua ultima malattia.
L'episodio più riprovevole riguardava la gestione di Reid degli affari della Corona con il Kaiser. Guglielmo era impopolare anche quando ha insistito per essere lui a fianco alla regina morente. Ma Reid continuò a mantenere segretamente contatti con l'Imperatore di Germania durante il regno di Edoardo VII. Solo nel gennaio 1901, il Principe cedette per la diplomazia, e consentì la presenza del Kaiser.
A Reid sono state date precise istruzioni per le esequie della regina. Servì anche sotto i regni di Edoardo VII[5] e diGiorgio V. Nel marzo 1909, Edoardo VII si ammalò, e Reid ha raccomandato una dose di radio. Comunicò al Kaiser che il re "stava rapidamente peggiorando"[6]. Il 6 marzo 1910 gli venne diagnosticata una "sofferenza cardiaca acuta". La prognosi di Reid era una possibile polmonite; ma si riprese il 22 marzo. Le condizioni del Re peggiorarono il 5 maggio, quando divenne cianotico, così Reid ha propose una dose di stricnina come stimolante cardiaco[7].
Nel settembre del 1916, Reid ricevette le istruzioni da Londra per recarsi a Wick, nel nord della Scozia. Qui ricevette il Principe Alberto ("Bertie", 1895-1952), secondogenito del re, e il futuro re Giorgio VI. Il principe si era ammalato, presentava dolore addominale mentre prestava servizio come guardiamarina sulla HMS Collingwood. Fu trasferito ad Aberdeen sulla nave ospedale Rohilla. Il 29 settembre un'appendicectomia fu eseguita su di lui da un chirurgo alla casa reale Sir John Marnoch con la presenza di Reid.
^Jane Ridley, "Bertie", p.432. - the prince was active in negoatiations with the Kaiser, whom he met several times at Windsor and Marienbad, when they were discussing the reduction of Dreadnought cruisers.
