L'Isoprenolo, nome commerciale del 3-metilbut-3-ene-1-olo, è un emiterpenealcolico appartenente alla famiglia dei terpeni, elemento costitutivo della biosintesi degli isoprenoidi. Viene prodotto industrialmente come intermedio nella produzione di prenolo (3-metilbut-2-ene-1-olo): nel 2001 la produzione mondiale di prenolo è stata stimata attorno alle 6-13 000 tonnellate. I maggiori produttori al mondo sono la BASF (Germania) e la Kuraray (Giappone).[2]
L'isoprenolo viene prodotto per reazione tra isobutene (2-metilpropene) e formaldeide.
The reaction of isobutene with formaldehyde to give isoprenol, the first step in the industrial manufacture of prenol.
L'isomero termodinamicamente più stabile, il prenolo, non può essere ottenuto direttamente in questa reazione; il prenolo infatti viene ottenuto per isomerizzazione dell'isoprenolo, secondo la reazione:
The isomerization of isoprenol to prenol, the second step in the industrial manufacture of prenol.
La reazione è catalizzata da qualunque specie possa formare un complesso allilico senza una eccessiva idrogenazione del substrato, come ad esempio il palladio.[3]
