Il 4 luglio del 1909 iniziò il noviziato nel protocenobio di monte Fano, nei pressi di Fabriano (AN), assumendo il nome religioso di Ildebrando.
Entrò nella vita monastica unendosi ai silvestrini, un ramo dei benedettini.
In seguito fu eletto abate generale della congregazione e come tale si trovava nel monastero di Santo Stefano del Cacco a Roma, casa madre generale dell'ordine.
L'abate fu commosso dalla difficile situazione di molti orfani e bambini di strada che vide a Roma durante la seconda guerra mondiale. Iniziò a portare i giovani nel suo monastero per aiutarli, e nel 1942 fondò il monastero San Vincenzo a Bassano Romano, dove una piccola comunità di monaci si prendeva cura dei ragazzi. Immaginò, tuttavia, una comunità di religiose che avrebbero intrapreso questo compito.
Nel 1950 Gregori formò l'istituto religioso "Pio sodalizio", che nel 1977 divenne Riparatrici del Santo Volto di Nostro Signore Gesù Cristo. Diresse le sue figlie spirituali al "carisma della riparazione", inteso come un atto d'amore contro il "peccato dell'ingiustizia sociale", in riferimento al Volto Santo di Gesù. Le suore hanno diverse comunità in Italia, ma anche in Polonia, in Romania, in India e nella Repubblica Democratica del Congo[1].
Il 27 settembre 2000, in occasione del 50º anniversario della congregazione religiosa da lui fondata, Gregori fu onorato da una lettera ufficiale di Papa Giovanni Paolo II al cardinale Fiorenzo Angelini[2].
Gregori morì nel monastero di Bassano Romano il 12 novembre 1985.
^ Terenzio Flamini, Padre Ildebrando Gregori, su terremarsicane.it, Terre Marsicane. URL consultato il 15 aprile 2020 (archiviato dall'url originale il 13 dicembre 2020).
