La canzone parla di Weird Al che partecipa al quiz televisivo Jeopardy! (un quiz simile all'italianoRischiatutto), dove, a causa della sua impreparazione e della sua ansia, sbaglia tutte le risposte, perde e viene buttato fuori dal quiz.
La canzone è stata oggetto di numerose risposte nel quiz show stesso, in particolare nell'episodio del 13 agosto 2021. Il moderatore Joe Buck ha letto la risposta in "Lost" per $ 1.200:
(EN)
«Art Fleming and Don Pardo were in the video for this Weird Al parody song.»
(IT)
«Art Fleming e Don Pardo erano nel video di questa canzone parodia di Weird Al"»
Il campione di diciassette giorni Matt Amodio ha chiesto correttamente:
(EN)
«What's 'I Lost on Jeopardy'?»
(IT)
«"Cos'è 'I Lost on Jeopardy!'?"»
Buck ha risposto:
(EN)
«"Yes, and don't sing it. It won't leave your head. It's been in mine for three weeks!"»
(IT)
«"Sì, e non cantarlo; non lascerà la tua testa, è nella mia da tre settimane!"»
Tracce
I Lost on Jeopardy – 3:26
I'll Be Mellow When I'm Dead – 3:37
Il video
Nel video si vede "Weird Al" Yankovic che partecipa al quizJeopardy contro un idraulico e un architetto (tutti e due laureati).
Durante la seconda strofa, Yankovic comincia a sudare, a farsi prendere dall'ansia e sbaglia tutte le risposte e l'annunciatore Don Pardo gli annuncia che ha perso e che non ha vinto niente (nemmeno i premi di consolazione) e gli dice addirittura che ha portato vergogna al nome della sua famiglia.
Alla fine Yankovic viene buttato fuori e finisce nell'auto di due novelli sposi (dove alla fine si nota che lo sposo non è altro che Greg Khin in persona).
