Dryden nacque a Pocomoke City, in Maryland, figlio di Samuel Isaac e Nova Hill Culver Dryden. Ricevette il nome di un noto prete metodista locale. A seguito del panico finanziario del 1907, la famiglia si trasferì a Baltimora.
Dryden mostrò uno spiccato talento per la matematica e completò gli studi liceali presso il Baltimore City College all'età di appena 14 anni, divenendo il più giovane diplomato della storia della scuola stessa. Ottenne in seguito una borsa di studio che gli permise di frequentare la Johns Hopkins University. Si laureò dopo tre anni e nel 1916 conseguì un Master of Science discutendo una tesi dal titolo: "Aeroplani: Un'introduzione ai principi fisici intrinseci al loro uso".
Nel 1918 entrò a far parte del National Institute of Standards and Technology e nell'anno seguente ottenne il Dottorato in fisica e matematica sempre presso la Johns Hopkins University alla giovane età di 20 anni con una tesi riguardo alle forze aerodinamiche su cilindri circolari.
Durante la Seconda guerra mondiale partecipò come consulente tecnico allo sviluppo del "Bat", un sistema radar di puntamento di bombe montato sui velivoli.