Suo padre in seguito programmò per lui un matrimonio con la quattordicenne Catherine Willoughby, figlia di María de Salinas, una dama della regina Caterina d'Aragona venuta dalla Spagna al tempo del suo matrimonio. Tuttavia, rimasto vedovo, a sposare la giovinetta fu Charles stesso, dalla quale ebbe altri due figli.
Henry, per tutta la vita, ebbe la possibilità di divenire re d'Inghilterra, a causa dell'assenza di figli legittimi maschi di suo zio Enrico VIII. Alla sua morte la possibilità passò alle sorelle Frances ed Eleanor e alla loro discendenza.
