È nelle file dell'Arsenal dal 1999.
Nell'estate del 2009 viene ceduto in prestito al Watford. Richiamato dai Gunners viene nuovamente ceduto in prestito per la stagione 2010-2011 al Norwich City militante in Championship contribuendo con 23 presenze e 4 reti alla promozione dei canarini in Premier League. Passa nuovamente per la stagione 2011-2012 all'Arsenal con la quale debutta da subentrante nella sfida casalinga contro il Liverpool, persa dai londinesi 0-2.
West Ham
Il 31 agosto 2011, ultimo giorno utile per il calciomercato passa dall'Arsenal al West Ham con la formula del prestito secco. Debutta con gli Hammers il 10 settembre 2011 nella sfida casalinga contro il Portsmouth vinta 4-3 in cui Landsbury firmò la seconda rete.