Figlio di un industriale di Pittsburgh, ha iniziato il suo interesse per l'aviazione fin dal primo volo dei fratelli Wright nel 1903.
Ha giocato un ruolo chiave nello sviluppo dell'autogiro e fondò la Autogiro Company of America. Ha inventato e brevettato molto in materia di velivoli ad ala rotante.
Pitcairn ha fondato la Pitcairn Aviation (poi divenuta Eastern Airlines), e la Pitcairn Aircraft Company che hanno fabbricato biplani per posta aerea, ed autogiri. Gli è stato assegnato il Collier Trophy nel 1930 per lo sviluppo dell'autogiro.
