Nei primi mesi del 1259 Michele mandò un grande esercito per liberare la Grecia dal giogo latino, la spedizione era comandata da Giovanni e Alessio Strategopulo, che era un generale bizantino con il titolo di Gran Domestico. Poco dopo diede ordine di attaccare i nemici, quasi tutti latini. I due eserciti erano schierati davanti a Pelagonia: per buona sorte dei bizantini l'esercito nemico di fatto si autodistrusse poiché era formato da due alleanze importanti: Impero latino e Despotato d'Epiro. Il Despota Michele II Ducas e il figlio Giovanni Ducas pensavano (sbagliando) che, appena si fossero scontrati coi bizantini, i latini sarebbero fuggiti in modo che l'esercito del despotato potesse essere massacrato. Giovanni il bastardo, anch'egli figlio di Michele Ducas, passò dalla parte dei bizantini, perché Villehardouin lo svillaneggiava ricordando come fosse nato da una relazione extraconiugale. Quando iniziò la battaglia Giovanni Paleologo e Alessio Strategopulo si ritrovarono a combattere soli contro la cavalleria di Manfredi e di Villehardouin, la cavalleria fu in un istante massacrata dagli arcieri cumani dello schieramento bizantino. In breve Manfredi si arrese, mente Villehardouin fuggì, verso un pagliaio nei pressi di Castoria, ma fu ritrovato, e riconosciuto per i suoi denti sporgenti, e quindi catturato.
Dopo la grande vittoria della battaglia di Pelagonia l'esercito bizantino si divise in due parti: Giovanni Paleologo andò alla conquista della Tessaglia, mentre Alessio Strategopulo marciò verso il Despotato d'Epiro, per espugnarne la capitale, Arta. Giovanni poi affidò i territori conquistati ad Alessio Strategopulo. Nel 1260 gli fu dato il titolo di despota.[1]
Nel 1275, Giovanni Paleologo, per ordine del fratello, Michele VIII Paleologo, attaccò Giovanni il bastardo in Tessaglia[2], che sconfisse nella battaglia di Neopatria.
Dopo questi fatti Giovanni passò il resto della sua vita nella corte Imperiale bizantina, e a volte partecipava a qualche campagna militare.
