Nata a Melbourne, Victoria, Gillian Armstrong crebbe nel sobborgo di Mitcham. Si laureò al Swinburne Technical College nel 1968 dove ebbe modo di studiare come costumista teatrale e regista cinematografica. Nel 1972 si iscrisse, ed in seguito si laureò, alla Australian Film Television and Radio School. Tre anni più tardi diresse i suoi primi due cortometraggi: The Singer And The Dancer e Smokes and Lollies (1975).
Il suo primo lungometraggio, La mia brillante carriera, un adattamento dell'omonimo romanzo di Miles Franklin, fu il primo film australiano ad essere diretto da una donna dopo 46 anni. Armstrong ricevette 6 Australian Film Awards nell'edizione del 1979, incluso quello per la miglior regia. Dopo il successo di La mia brillante carriera, Armstrong diresse il musical Starstruck (1981).