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A causa dell'odio verso la famiglia Trivulzio, venne esiliato da Milano da Ludovico il Moro nel 1499.[1] Militò nelle file del re di Francia diventando uno dei migliori condottieri della corona, ricomensato con la nomina a senatore di Milano nel 1512 e successivamente con cavaliere dell'Ordine di San Michele.[1]
Si trovava a governare Piacenza nel 1521 quando papa Leone X si mise contro la Francia: bandì dalla città tutti gli esponendi della famiglia Landi che parteggiavano per l'Impero.[1] Gerolamo diede prova di valore nella difesa di Piacenza contro Pier Maria Scotti, a capo della fazione degli imperiali.[1]
Quando i francesi furono costretti ad abbandonare l'Italia, Gerolamo si ritirò e nel 1524 accompagnò il re Francesco I di Francia nella sua impresa alla conquista di Milano.[1] Sorpreso nelle sue terre di Melzo da Fernando Francesco d'Avalos, marchese di Pescara al servizio degli imperiali, venne fatto prigioniero e tradotto nella torre di Lodi, dove morì nel 1524.[1]
Discendenza
Gerolamo Teodoro sposò Antonia da Barbiano di Belgojoso dalla quale ebbe numerosi figli:[1]