Attivo fin dai tempi del muto, iniziò ad apparire sugli schermi a metà degli anni dieci. Dai primi anni venti e per tutti gli anni trenta, lavorò come regista e sceneggiatore, dirigendo - tra gli altri - alcune famose attrici del muto come Clara Bow, Betty Compson, Pauline Frederick e Gladys Hulette.
O'Connor ebbe una lunga carriera di caratterista durata oltre quarant'anni, durante la quale prese parte a più di seicento film. Tra le sue ultime apparizioni, alcuni piccoli ruoli nella serie televisiva Perry Mason alla fine degli anni cinquanta.
