Divenuto duca nel 1468, era nato al di fuori del matrimonio, ma venne in seguito legittimato per intervento dei re cattoliciFerdinando d'Aragona ed Isabella di Castiglia: in questo modo poté ereditare titoli e diritti.
Partecipò alla campagna per la conquista dell'emirato di Granada, ottenendo nel 1478 il titolo di marchese di Gibilterra. In quel periodo era considerato l'uomo più ricco di Spagna.[1]
Cristoforo Colombo lo contattò per realizzare il suo progetto, ma il duca non ottenne l'appoggio della corona e si trovò costretto a rifiutare.[2]
