Haskins fu scelto nel corso del primo giro (15º assoluto) del Draft NFL 2019 dai Washington Redskins.[1] Inizialmente la squadra gli preferì come titolare il veterano Case Keenum ma nel quarto turno, dopo un'altra prestazione poco convincente, Haskins gli subentrò contro i New York Giants, non riuscendo però a guidare la squadra alla rimonta e terminando con 107 yard passate e 3 intercetti subiti.[2] La prima partita da titolare la disputò nel nono turno contro i Buffalo Bills passando 144 yard nella sconfitta per 24-9.[3] La prima vittoria come partente giunse nel dodicesimo turno contro i Detroit Lions in cui passò 156 yard e subì un intercetto.[4] Nel quindicesimo turno passò 261 yard e 2 touchdown contro i Philadelphia Eagles venendo premiato come rookie della settimana.[5] La settimana successiva fu portato fuori dal campo in barella per un infortunio alla caviglia che lo costrinse a saltare la partita dell'ultimo turno. La sua stagione da rookie si chiuse con 1.365 yard passate, 7 touchdown e 7 intercetti subiti in 9 presenze, di cui 7 come titolare.
Nella prima partita della stagione 2020 Haskins passò 178 e un touchdown, con la sua squadra che rimontò uno svantaggio di 17-0 contro gli Eagles andando a vincere per 27-17.[6] Seguirono tre prestazioni negative e altrettante sconfitte che portarono l'allenatore Ron Rivera a preferirgli come titolare Kyle Allen per la gara della settimana 5.[7] Tornò titolare nella settimana 15 dopo gli infortuni di Allen e di Alex Smith. Dopo una prestazione mediocre nel penultimo turno contro i Carolina Panthers in cui finì per essere sostituito, il 28 dicembre 2020 fu svincolato.