Il 25 aprile 1295, approfittando del periodo di instabilità di governo in cui era piombata la Castiglia durante la reggenza per Ferdinando IV di Castiglia, entrò in Biscaglia e la occupò senza trovare alcuna resistenza. Neanche la legittima signora di Biscaglia, María Díaz I d'Haro, poté opporsi in quanto suo marito, l'infante Giovanni, era ancora in carcere per essersi schierato coi ribelli. Una volta liberato, Diego cercò di convincerlo a tornare fedele alla corona ma questi rimase invece tra le schiere dei ribelli contrari al governo della reggente Maria di Molina, per la quale invece parteggiava Diego.
Nel marzo 1307 venne sancito un accordo tra Diego e Maria de Haro: la nobildonna sarebbe stata nominata erede della signoria di Biscaglia alla morte di Diego.
Quando la guerra contro i saraceni continuò, Diego accompagnò il re in battaglia e morì durante l'assedio di Algeciras.
Discendenza
Nel 1282 riuscì ad avere la mano della principessa Violante, figlia del re Alfonso X di Castiglia, dalla quale ebbe quattro figli tra cui l'erede maschio:
Violante diede al marito quattro figli:
