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Desogestrel
Nome IUPAC
	(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etil-17-etinil-11-metilen-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-17-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H30O
Massa molecolare (u)	310.473 g/mol
Numero CAS	54024-22-5
Numero EINECS	258-929-4
Codice ATC	G03AC09
PubChem	40973
DrugBank	DBDB00304
SMILES	CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CCCCC34
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~76% - ~84%
Legame proteico	~98,3%
Emivita	21 - 36 ore
Indicazioni di sicurezza
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Il desogestrel è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) usato nei contraccettivi orali combinati, COCs, e nelle pillole con solo progestinico, POPs (mini-pillole). A tutto il 2013, in Italia, sono in commercio diverse pillole anticoncezionali contenenti desogestrel, differenti tra loro per il rapporto quantitativo con l'estrogeno (etinilestradiolo). Tra queste:

DESANTREL®, SANDOZ, confezioni da 28 compresse contenenti 75 mcg di desogestrel
Dueva®, Menarini : desogestrel 0,025 - 0,125 mg, etiniestradiolo 0,040 - 0,030 mg (bifasica)
Gracial ®, MSD Italia : desogestrel 0,025 - 0,125 mg, etiniestradiolo 0,040 - 0,030 mg (bifasica)
Lucille ®, MSD Italia : desogestrel 0,050 - 0,100 - 0,150 mg, etinilestradiolo 0,035 - 0,030 - 0,030 mg (trifasica)
Mercilon ®, BBFarma : desogestrel 0,150 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
Novynette ®, Finderm : desogestrel 0,150 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
Planum ®, Menarini : desogestrel 0,150 mg, etinilestradiolo 0,030 mg (monofasica)
Practil ®, MSD Italia : desogestrel 0,150 mg, etinilestradiolo 0,030 mg (monofasica)
Securgin ®, Menarini : desogestrel 0,150 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)

Cerazette ® o Cerazet ®, POPs (solo progestinico), confezioni da 28 compresse, contenenti 0,075 mg di desogestrel

Farmacocinetica

Il desogestrel, da solo o in combinazione con l'etinilestradiolo, viene rapidamente assorbito nel tratto gastrointestinale superiore (stomaco, duodeno, intestino tenue) a causa della sua natura lipofila. Una volta nel torrente ematico, si lega tenacemente alle proteine plasmatiche. Ha una lunga emivita, tra le 21 e le 36 ore.

Farmacodinamica

Tutti i progestinici agiscono inibendo il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'espulsione dell'ovocita e alterando il normale trofismo endometriale. La combinazione con l'estrogeno consente un maggior effetto inibitorio del desorgestrel e impedisce eventuali menorragie. Differentemente dai progestinici di seconda generazione come il levonorgestrel, ha pochi, se non nulli, effetti androgenizzanti.

Effetti avversi

Come per tutti i progestinici, l'assunzione di gestodene è correlata con un rischio maggiore di sviluppo di malattia trombo embolica e deve essere assunto riducendo il rischio cardiovascolare complessivo (sospensione del fumo di sigaretta e identificazione dei soggetti con trombofilia genetica od acquisita). In particolare il desogestrel presenta un rischio tromboembolico due volte maggiore rispetto ai progestinici di seconda generazione. .^[1] Altri effetti avversi comuni ad altri progestinici sono: nausea, aumento ponderale, tensione mammaria, cefalea, riacutizzazione degli episodi emicranici, ritenzione idrica, irregolarità mestruali (si regolarizzano dopo i primi cicli e con l'assunzione costante), irritabilità. I contraccettivi orali di terza generazione possono essere assunti da pazienti con diabete o disordini del metabolismo lipidico, perché hanno un effetto minimo sulla glicemia e sul profilo lipidico. Rispetto ai contraccettivi orali di seconda generazione, questi farmaci presentano un dosaggio di estrogeno inferiore e ciò comporta una minor probabilità che si verifichino un aumento di peso, dolore al seno e mal di testa.^[2]

Note

^ Public Citizen's Health Research Group: Petition to the U.S. Food and Drug Administration to Ban Third Generation Oral Contraceptives Containing Desogestrel due to Increased Risk of Venous Thrombosis Archiviato il 1º aprile 2016 in Internet Archive. HRG Publication #1799, 2007
^ [Korver T, Dieben T, Vree M, Edwards van Muijen A, Vromans L, Sanden A van der, Osta G van. A double-blind study comparing the contraceptive efficacy, acceptability and safety of two progestogen-only pills containing desogestrel 75 mcg/day or levonorgestrel 30 mcg/day. Eur J Contracept Reprod Health Care 1998;3:169-78]

Bibliografia

Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.