Delta Connection venne creata nel 1984 come mezzo per espandere la rete Delta verso mercati minori attraverso una partnership con compagnie aeree regionali.
Atlantic Southeast Airlines fu la prima compagnia aerea ad aderire e dal marzo 1984 cominciò ad operare voli prima dal suo hub di Atlanta poi dall'aeroporto Internazionale di Dallas/Fort Worth. Nel maggio 1999 ASA divenne di proprietà di Delta Air Lines e nel settembre 2005 venne acquistata da SkyWest Inc., già proprietaria di SkyWest Airlines.
Nel settembre 1984 Comair entrò a far parte di Delta Connection e nel 2000 fu interamente acquisita da Delta Air Lines.
Ransome Airlines fece parte di Delta Connection dal 1984 al 1986, quando venne acquistata da Pan Am.
Business Express operò voli per Delta Connection da e per diversi aeroporti minori situati nel nord degli Stati Uniti ed in Canada dal 1986 al 2000, anno nel quale venne acquistata da American Eagle Airlines.
Trans States Airlines operò voli per Delta Connection tra Boston e New York dal 1998 al 2000.
Nel dicembre 2004 Delta Air Lines annunciò che Republic Airways Holdings aveva ordinato 16 Embraer E-170 per la sua consociata Shuttle America, i quali avrebbero portato la livrea di Delta Connection. Il primo volo venne effettuato nel settembre 2005.
Nel maggio 2005 Delta Air Lines annunciò che la holdingMesa Air Group avrebbe fatto volare 30 Bombardier CRJ-200 della consociata Freedom Airlines sotto la bandiera di Delta Connection, ma pochi mesi dopo l'annuncio Freedom Airlines cominciò ad utilizzare gli Embraer ERJ 145 al posto dei Bombardier CRJ-200. Dopo una battaglia legale con Mesa Air Group, Delta Airlines ottenne la risoluzione del contratto a partire dal settembre 2010.
Nel dicembre 2006 venne annunciato che Big Sky Airlines si sarebbe associata a Delta Connection utilizzando otto turboelicaBeechcraft 1900 per voli in partenza dall'aeroporto di Boston.
Dal dicembre 2007 Pinnacle Airlines associò a Delta Connection 16 dei suoi Bombardier CRJ-900.
La fusione di Delta Air Lines con Northwest Airlines causò l'incorporazione dei voli regionali di quest'ultima, denominati Northwest Airlink, in Delta Connection. Nel novembre 2008 venne annunciato che Mesaba Airlines, una compagnia regionale sussidiaria di Northwest Airlines che operava voli con il marchio Northwest Airlink, avrebbe acquistato sette Bombardier CRJ-900 usati e altri otto nuovi per farli volare sotto il marchio Delta Connection.
Nel luglio 2010, necessitando di una riduzione dei costi, Delta Air Lines cedette Mesaba Airlines a Pinnacle Airlines per 62 milioni di dollari. La sua sede venne trasferita presso quella di Pinnacle a Memphis, ma la compagnia mantenne l'indipendenza gestionale dei voli.[2] Lo stesso giorno, Trans States Holdings acquistò Compass Airlines per 20,5 milioni di dollari.[3].
Compagnie aeree associate
Republic Airways Holdings
Chautauqua Airlines
Shuttle America
Pinnacle Airlines Corp.
Pinnacle Airlines
SkyWest, Inc.
ExpressJet Airlines
SkyWest Airlines
Trans States Holdings
Compass Airlines
GoJet Airlines
Note
^(EN) Delta, ExpressJet ditch regional pact, su Reuters.com, 3 luglio 2008. URL consultato l'11 gennaio 2012 (archiviato dall'url originale il 10 agosto 2011).